2023年8月30日，根据美国ESPN媒体的报道，字母哥即将启动新一轮的续约机制。作为一位备受关注的联盟球星，他有望获得一份为期3年，总价值1.73亿的顶薪合同。目前，他年仅28岁，还持有一份为期5年、总价值2.28亿的大合同，该合同将于2026年到期。为了更好地留住这位冠军球员，雄鹿管理层积极报价，希望将字母哥留到2028年。这一举动无疑表明字母哥将成为球队的代表人物。在过去的10个赛季中，字母哥在效力于密尔沃基雄鹿期间，场均贡献22.6分、9.6篮板、4.7助攻、1.1抢断和1.3盖帽。他成功帮助球队赢得了2021年的NBA总冠军，并且荣膺FMVP和常规赛MVP，所有的付出都得到了回报。
上个赛季雄鹿在被热火淘汰后，主动弥补短板。
首先，他们解雇了冠军教头布登霍尔泽，并聘请了阿德里安·格里芬。其次，管理层在休赛期内续约了米德尔顿和大洛佩斯，分别签下了3年1.02亿和2年4800万的合同。他们的回归确保了雄鹿队的实力下限，他们场均能投进3.5个三分球，在当今注重三分球的联盟中，他们都具备了一定的实力。此外，据美国名记Shams报道，雄鹿队今天与自由球员泰泰华盛顿签下了一份双向合同。这位前火箭球员在上个赛季展现出了不错的潜力和天赋。最后，新秀比彻姆在二年级时的崛起也让人们充满期待。尽管这位前锋场均只能得到5.1分和2.2篮板，但他在半职业联赛中表现出的出色状态是数据所无法表达的，他曾在一场比赛中狂砍83分和10个篮板，这样的数据令人震惊，球迷们对他在下个赛季的表现充满期待。
上个赛季，雄鹿队以东部第一的身份出现，同时也出现了一位潜力新人，但这并没有动摇字母哥的内心。在接受美国《纽约时报》采访时，这位希腊球星直接表示，他并没有感觉到球队有再次冲击冠军的欲望。如果每一个球员都不能站在相同的立场上，不能为了更好的团队利益而做出牺牲，不能为了夺冠付出更多努力，那么他不会在续约合同中签字。
这番话无疑暴露了目前球队所面临的问题，球队整体实力不足。相比于东部凯尔特人大刀阔斧的行动，雄鹿管理层只是进行了些许补强，甚至外界对凯尔特人更加倾向于支持。作为一名在第15顺位被选中的球员，字母哥之所以能成长为球队的核心球员和联盟中备受瞩目的明星，除了要归功于他自身的天赋和努力外，还离不开球队提供的机会以及他们对他的细心培养。如果没有雄鹿队的机会和培养，也许他早就消失在海外联赛中了。球员和球队相互依存、相互成就，为了帮助字母哥崛起，雄鹿管理层甚至不惜交易掉曾经被誉为天才的贾巴里·帕克。为了帮助球队争夺总冠军，他们甚至不惜代价引进了霍乐迪。这些举动明显表明雄鹿队不惜一切代价留住字母哥。然而球星的个人私心往往成为管理层的最后一根稻草，明星队友、总冠军以及建立王朝的理想，这些大手笔的投入，似乎揭开了小球市的尴尬，留不住球星往往成为战绩不佳的主要原因。